Noch vor dem Abschluss seines Jurastudiums 1959 wurde Berlusconi Geschäftsführer eines Mailänder Bauunternehmens. 1961 machte er sich mit der Firma Cantieri Riuniti Milanesi selbstständig. Berlusconi etablierte sich schnell als Investor zukunftsweisender Wohn- und Geschäftskomplexe um Mailand.
