Nach dem Absägen seines Förderers machte sich Jobs daran, zunächst die Kernproduktlinie zu retten. Er kündigte den Mac-Lizenznehmern und beschleunigte die Entwicklung des iMacs, um im Heimcomputergeschäft wieder preislich und beim Stil mithalten zu können.
Doch die eigentliche Achillesferse, so hatten bereits Amelios Berater gewarnt, war die Abhängigkeit von Microsoft. Die Mac-Variante des Bestsellers Microsoft Office und dessen Kompatibilität zu den marktführenden Windows-Computern war entscheidend für das Gros der ohnehin spärlichen Macintosh-Käufer.
Jobs überredete Gates, Apple mit dem Kauf von stimmrechtlosen Apple-Aktien für 150 Millionen Dollar unter die Arme zu greifen. Doch viel wichtiger als die Finanzspritze war die Zusage des Microsoft-Gründers, Mac Office für die nächsten fünf Jahre zu offerieren und weiter zu entwickeln. Gates, damals schon wegen seiner Windows-Monopolmacht im Visier von Wettbewerbshütern, sah die Chance, öffentlichkeitswirksam einen prominenten Konkurrenten zu unterstützen.
Ohne zu ahnen, dass er damit einen Wettbewerber belebte, der ihm unverhofft die lang angestrebte Vorherrschaft über Handys, die Computer der Zukunft, abnehmen sollte. „Es war das verrückteste Investment, dass wir jemals gemacht haben“, schüttelte sich Gates Weggefährte Steve Ballmer in einem Interview mit Bloomberg, schwankend zwischen Stolz und Horror. Das Microsoft allerdings schaden sollte, das seine eigenen Smartphone-Pläne mittlerweile begraben hat.
Die 1997 erworbenen Apple-Aktien wurden nach der Premiere von Apples iPod im Oktober 2001 vollständig verkauft. Die Investition war im Konzern umstritten. Hätte Microsoft seine Aktien behalten, würde der Konzern heute dank mehrerer Splits rund 500 Millionen Apple-Anteile besitzen – im Wert von etwa 87 Milliarden Dollar, mehr als ein Zehntel von Microsofts aktuellem Börsenwert von 650 Milliarden Dollar.